Le prime notizie del castello risalgono al 731, anno i cui Warnefrido, amministratore del re longobardo Liutprando, stipulò l’atto di fondazione del monastero di S. Eugenio presso Siena. Tra i beni assegnati alla nuova istituzione c’era anche il castello di Capraia. Nel XII° secolo il fortilizio fu ristrutturato dai conti Ardengheschi con l’intento di difendere i loro possedimenti. Nei secoli successivi il castello cambiò varie volte proprietario, anche se sempre sottomesso a Siena. Nel 1554, mentre Siena subiva l’ultimo e fatale assedio, dal castello di Capraia partivano i viveri alla città assediata.
Venuto a conoscenza di questo, il marchese di Marignano, comandante dell’esercito alleato di Firenze, partì con 4000 fanti verso Capraia e riuscì ad impadronirsi della fortezza. Nessuno fu risparmiato: soldati, civili, vecchi, donne e fanciulli vennero uccisi, come pure Giomba di Guidoccio Giunti e sua moglie, proprietari del castello. Dopo questo atroce episodio Capraia fu completamente abbandonata. Il villaggio, assai degradato e ridotto pressoché a rudere, nel XVIII° secolo fu acquistato dalla famiglia Borghesi.

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