Il progetto della Fortezza di Poggio Imperiale fu elaborato dall’architetto Giuliano da Sangallo a seguito della tecnica di guerra usata negli anni 1478-1480 dalle milizie napoletane-aragonesi nella guerra contro Firenze, fatto che aveva evidenziato l’inutilità delle strutture difensive esistenti. Avrebbe dovuto essere la realizzazione più importante tra quelle volute da Lorenzo Medici (“il Magnifico”) per la difesa dei territori di Firenze.
Furono applicate le più avanzate innovazioni nel campo delle fortificazioni, che proprio tra il XV° e XVI° secolo, stavano rivoluzionando l’architettura militare a seguito dell’introduzione della armi da fuoco. Nella fattispecie l’architettura della fortezza è caratterizzata dal fronte bastionato (tratti di mura da cui sporgono massicci torrioni), dall’assenza del camminamento di ronda in aggetto su beccatelli, e dalla forma poligonale dei bastioni.
Quest’ultimo punto rappresenta per i fratelli Sangallo un’importante evoluzione, perché abbandonano i bastioni di forma circolare. Il luogo prescelto per la realizzazione dell’opera fu quello di Poggio Bonizio. Sul colle, ridenominato Poggio Imperiale, non si voleva solo realizzare una struttura militare, ma una nuova città, con una cittadella fortificata ed un perimetro murario. I lavori furono iniziati nel 1488 sotto la supervisione di Giuliano da Sangallo e, dal 1496, del fratello Antonio.
L’opera rimase però incompiuta ed i lavori furono interrotti definitivamente nel 1511. Molteplici furono le cause ma, in particolare misura, influirono sia la morte di Lorenzo il Magnifico (1492) sia l’evoluzione del conflitto contro Siena, sempre più favorevole a Firenze. Per questi motivi la costruzione rimase ad uno stato embrionale e, non essendo stata contaminata da interventi successivi, è giunta ad oggi sostanzialmente identica al progetto.
Il complesso è costituito da un giro di mura che cinge quasi per intero la collina e la fortezza vera e propria. La cinta muraria fu abbandonata nel XVI° secolo: per questo è totalmente amalgamata con la natura circostante. Le mura furono costruite con mattoni, con la sola eccezione per gli angoli, dove fu usata la pietra. Una delle quattro porte di accesso, situata nella zona occidentale, incorpora nella struttura una torre più antica, superstite della cinta muraria di Poggio Bonizio.