Il nome deriva dal bibbio (in latino bibianum), uccello acquatico simile all’anatra, molto diffuso nella zona. Le origini risalgono almeno all’anno 850 ed il primo proprietario documentato fu il conte longobardo Guinigi di Reghinari. Nell’XI° secolo il castello fu proprietà della famiglia Guiglieschi e, successivamente, dei conti Cacciaconti. Questi ultimi nel 1197 lo donarono a Siena, che provvide al rafforzamento delle strutture. Nel XV° secolo vi soggiornò Pietro Lorenzetti che qui dipinse la sua ultima opera, L’Annunciazione. Più volte danneggiato, all’inizio del XVI° secolo il complesso fu acquistato dal cardinale Raffaello Petrucci che ne promosse la ristrutturazione. Tra l’altro, nella cappella, Baldassarre Peruzzi dipinse una splendida Madonna. Il castello fu nuovamente restaurato nella seconda metà del XIX° secolo, assumendo l’aspetto attuale: edificio medievale con merlatura guelfa, cinto da un fossato, e con ponte levatoio e camminamenti di ronda. Ha mantenuto un mastio centrale ed una delle due originarie torrette d’angolo. Nel 1922 il castello fu dichiarato “Monumento Nazionale”. Attualmente è di proprietà privata.
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Buonconvento (SI) - località Bibbiano
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43.12523213048807, 11.44813672073144