Rocca di Montestaffoli

Fu edificata nel 1353 per iniziativa di Firenze, onde contraccambiare la sottomissione volontaria della cittadina. Andata in rovina durante Il período del Granducato di Toscana, fu restaurata nel XX° secolo. Sebbene rimangano solo le mura e siano andati perduti tutti gli ambienti interni, è un luogo panoramico dove si gode una notevole vista di San Gimignano e della campagna circostante. Da alcuni anni viene utilizzata per spettacoli e concerti durante la stagione estiva; recentemente vi sono state anche collocate alcune opere d’arte contemporanea.