L’abitato è assai pittoresco per aver mantenuto ancora l’aspetto di un compatto borgo ai piedi del castello. Tra l’altro l’aspetto originale è raffigurato in un importante affresco, attribuito a Simone Martini, denominato “Guidoriccio da Fogliano all’assedio di Montemassi” (1328). Il castello, risalente all’XI° secolo, faceva parte dei numerosi possedimenti della famiglia Aldobrandeschi. La sua importanza crebbe nel XIII° secolo perché permetteva un agevole controllo della via del sale. Nel 1328 fu oggetto di assedio da parte dell’esercito di Siena che, alla fine, conquistò il borgo e il castello. I nuovi governanti organizzarono un radicale riassetto fondiario, individuando e delimitando un certo numero di poderi all’interno del territorio, da assegnare alle famiglie di coloni. Montemassi diventò uno dei cardini del governo senese in Maremma. Nel 1632 il territorio entrò a far parte del Granducato di Toscana, ma la famiglia Medici cedette il castello ai marchesi Malaspina. Negli anni successivi ci furono altri passaggi di proprietà fino all’abbandono, avvenuto attorno al 1840. Il castello di Montemassi da allora, iniziò un lungo periodo di degrado, terminato soltanto con i restauri, iniziati alla fine del secolo scorso. All’interno del borgo c’è la chiesa di S. Andrea, risalente all’XI° secolo. L’edificio è stato ampiamente rimaneggiato, soprattutto nella facciata, che incorpora elementi decorativi piuttosto eterogenei.

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Roccastrada (GR) – località Montemassi

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42.99287124797129, 11.064340685802335

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