Un primo fortilizio è documentato nel IX° secolo, in epoca carolingia. Il castello fu ampliato nei secoli successivi ed ebbe sempre una notevole importanza militare. Era, in pratica, la struttura difensiva posta a guardia del confine con lo Stato della Chiesa. La fama è legata, soprattutto, a Ghino di Tacco, il “bandito gentiluomo” vissuto alla fine del XIII° secolo, che se ne impossessò nel 1297 e per tre anni ne fece la base delle scorrerie. La fortezza, che inglobò la presistente struttura fortificata, fu costruita nel 1417, dopo che Siena aveva assunto il controllo di tutto il territorio. Fu anche l’ultimo baluardo dell’indipendenza: dopo anni di assedio, i difensori si arresero alle milizie di Firenze nel 1559. In epoca medicea i castello fu ulteriormente ampliato e rinforzato. La fortezza è costituita da due ampi recinti poligonali di mura difensive a scarpa. All’interno rimangono vari edifici, tra cui l’inconfondibile torrione merlato quadrangolare. Il Museo del Cassero, ubicato all’interno, espone vari reperti archeologici, oggetti e documenti di un periodo compreso tra l’epoca etrusca ed il XVI° secolo.

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