Il castello fu edificato nel XII° secolo e, nel 1211, fu concesso in feudo ai conti Cacciaconti. Nel 1301 il fortilizio fu venduto a Musciatto Franzesi, avventuriero e commerciante, ma suo fratello lo rivendette a Siena pochi anni dopo. Il castello era costruito attorno ad un chiostro interno, ancora visibile, dove si affacciavano la residenza gentilizia, le case e le botteghe degli artigiani. La rocca, di forma leggermente trapezoidale, include una torre rotonda di importanza storica: fu una delle prime strutture difensive con questa forma, evolutesi negli anni successivi nel bastione. Le mura che facevano parte dell’insieme difensivo del castello proseguivano, circondando tutto l’abitato di Trequanda. Si sono conservate, intatte, due delle tre porte dell’epoca.
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